Uma cruz, esculpida em blocos de granito natural, revestida com azulejos pintados à mão, é um dos seis monumentos do núcleo Caminhos do Mar, projetados por Victor Dubugras. O Cruzeiro, juntamente com os demais monumentos, foi construído em 1922, a pedido do Presidente do Estado de São Paulo, Washington Luiz de Souza, em comemoração ao Centenário da Independência do Brasil.

O Cruzeiro Quinhentista é a única das obras que se encontra na planície, instalada entre o Caminhos do Mar e o antigo Caminho do Padre José de Anchieta. A escultura apresenta no seu centro as datas de 1500 e 1922 e os nomes dos colonizadores jesuítas Tibiriçá, José de Anchieta, Mem de Sá, Manuel da Nóbrega, Leonardo Nunes, Martim Afonso de Sousa e João Ramalho.

O Caminho do Mar foi a primeira estrada pavimentada em concreto armado na América Latina e, durante muito tempo, a principal via de ligação entre o planalto e o litoral. Sucedeu a Calçada do Lorena (mais tarde Estrada da Maioridade), construída a pedido de Bernardo José de Lorena, o conde de Sarzedas – que governou a capitania de 1788 a 1795 – para melhorar o caminho utilizado por viajantes e tropeiros na Serra do Mar.